98年W杯フランス大会で初出場を果たした日本だが、結果は3戦全敗に終わってしまう。大会終了後新しく代表監督に就任したのは、アーセナル・ベンゲル監督の推薦を受けたフランス人のフィリップ・トルシエだった。トルシエは監督就任後すぐ代表候補72人を集めた合宿を行なったが、その中には79年生まれの若い選手たちも多く参加していた。
トルシエはその若い選手たちの高い技術を見て、彼らを中心とした新しいチーム作りを決心する。それが小野伸二、稲本潤一、高原直泰、小笠原満男、中田浩二、本山雅志、遠藤保仁、曽ヶ端準など「黄金世代」と呼ばれる選手たちである。
五輪代表やユース代表監督も兼任することになったトルシエは、若い選手たちを厳しく指導し、明確な役割を与えて “フラット3” や “ウェーブ” などシステマチックな戦術を叩き込む。
そしてアジアのユース選手権を勝ち抜くと、ナイジェリアで開催されるワールドユース選手権出場を決めた。99年4月、ワールドユース選手権に臨んだ日本だが、直前に稲本と市川大祐の主力二人を怪我で欠いてしまう。
日本はグループリーグ初戦のカメルーン戦で逆転負けを喫するが、続くアメリカ戦とイングランド戦で連勝。決勝トーナメントに進出する。そしてトーナメントの1回戦でポルトガルと戦う。
巧みなパスワークが持ち味の両チームは、中盤で激しい潰し合いとなったが、48分に遠藤保仁が強烈なミドルシュートを決める。その後しばらく激しい攻防が続き、72分には高原と激突したポルトガルGKが負傷退場となった。
交代枠を使い切っていたポルトガルは10人となり、MFの選手が急遽キーパーを務めることになった。だが日本はそのアドバンテージを活かせず、80分には死に物狂いとなった相手に同点弾を決められてしまった。
試合は延長に入り、ポルトガルの猛攻に日本は防戦一方となるも、どうにか1-1で終えてPK戦に持ち込んだ。そしてPK戦では5-4とポルトガルを退け、準々決勝へ進む。
勢いを得たチームは準々決勝で難敵メキシコと対戦。ベストパフォーマンスを見せた本山と小野のゴールで2-0と快勝する。そして準決勝で対戦したのが、前回準優勝の強豪ウルグアイ。ウルグアイチームには、のちに10年W杯南アフリカ大会でMVPと得点王を獲得することになるフォルランがいた。
準々決勝でブラジルを破ったウルグアイのプレーは激しかったが、日本は組織的なパスワークで対抗する。23分、本山が鋭いドリブルで相手サイドを切り裂き、折り返したパスを高原がダイレクトで合わせ先制。だがその直後の24分、リスタートの流れからDFのマークミスを突かれ、たちまち同点とされてしまう。
一瞬日本に嫌な雰囲気が漂うも、すぐに立て直し。35分にはDFラインを抜け出した永井雄一郎が、巧みなフェイントから勝ち越し弾を決めた。しかし前半飛ばしすぎたのか、後半に入ると日本の運動量は極端に落ちてしまう。動きの鈍くなった選手たちは自陣に張り付き、ひたすら相手の攻撃に耐え続けた。
それでもロスタイムに至近距離でシュートを打たれるという最大のピンチを凌ぎ、ようやく試合は終了。2-1と勝利した日本は、FIFA主催の世界大会で初めて決勝戦を戦うことになった。
決勝の相手はバルセロナの若き司令塔、シャビを擁する優勝候補のスペイン。小野を累積警告で欠いた日本は、その強豪相手に手も足も出ず、0-4と完敗してしまう。しかし決勝で負けたとはいえ、ワールドユース選手権準優勝という結果は日本に大きな自信を植え付けた。
同年6月、シドニー五輪アジア予選が開始。日本は順当に第１次予選突破を決めるが、小野がフィリピン戦で悪質なタックル受けて大怪我を負い、長期離脱を余儀なくされる。
五輪1次予選終了後、コパ・アメリカ（南米選手権）に招待されていた日本は、ベテランを中心にチームを編成してパラグアイで試合を行なった。
初戦のペルー戦では、呂比須ワグナーが先制点を挙げるなど健闘するが、2-3の逆転負け。2戦目はパラグアイに0-4と完敗してしまう。
最後のボリビア戦も1-1と引き分け、結局日本は1勝も出来ないままグループリーグ敗退を喫する。この試合で途中退場となったキャプテン井原正巳は、この後代表に招集されることはなく、日本DFを支えてきた名選手の最後の姿となった。
11月には五輪最終予選が行なわれ、トルシエはセリエAでプレーする中田英寿を呼び寄せた。こうして五輪代表には、中田英、中村俊輔らと「黄金世代」が融合する最強の布陣が形成される。日本には平瀬智行というラッキーボーイも現われ、最終予選を無敗で突破し、2大会連続の五輪出場を決める。
2000年に入ると、A代表と五輪世代の融合が図られた。それまでA代表は得点不足を指摘され、トルシエの解任論も浮上していた。だがトルシエの戦術が選手に浸透し始めると、彼の唱えるオートマティズムが機能し始める。
6月にモロッコで開催されたハッサン2世杯に日本は参加。ユーロ2000に向け調整中だったフランスと対戦し、2-2と善戦した。続くジャマイカ戦には4-0と快勝。レベルアップしたチーム力を見せ、トルシエの解任論は収まった。
8月のシドニー五輪に備え、トルシエはオーバーエイジ枠としてGK楢崎正剛、DF森岡隆三、MF三浦淳宏の3人を招集する。この五輪代表には宮本恒靖や松田直樹、柳沢敦などもおり、怪我による影響で小野が外れたものの、A代表と殆ど遜色のないチームとなった。日本がグループリーグで対戦するのは南アフリカとスロバキア、そして前回の五輪で金星を挙げたブラジルである。
初戦、日本は南アの独特なリズムと個人能力の高さに苦戦を強いられた。31分、日本は相手FWにサイドを突破されると、そこからクロスを許して失点。その後も南アの攻撃は衰えることなく、日本は再三のピンチに苦しめられる。その猛攻に耐え続けた前半ロスタイム、中村のFKを高原がヘッドで合わせ同点とし、1-1でハーフタイムを折り返した。
後半立ち上がりも相手ペースで進んだが、徐々に慣れてきた日本は上手く対応。これ以上の失点を許さなかった。そして終盤に入って柳沢に代わり本山が投入されると、日本にリズムが生まれる。78分、中田英がドリブルからゴール前にスルーパス、そこへ走り込んだ高原がシュートを決め、日本は2-1と逆転勝利を収めた。
続く第2戦の相手はスロバキア。この試合、主導権を握った日本は相手ゴールに攻め入るが、詰めの甘さでたびたびチャンスを逃してしまう。そこでトルシエは中田英をFWに近い位置に上げ、左サイドにいた中村をトップ下のポジションに移した。
その布陣が功を奏し、67分には中田英の先制点。74分には稲本が追加点を決める。日本は2-1と勝利して連勝となるが、グループ突破は最終戦に持ち越された。
最終戦の相手は、ロナウジーニョを擁する強豪ブラジル。日本は累積警告により攻撃の中心である中田英と、守備の要となる森岡が出場停止になっていた。
第2戦で南アに敗れているブラジルは、キックオフから猛攻を開始。早くも開始5分にアレックスのヘディングで先制点を奪われる。リードを許した日本は必死の反撃を試みるも、ロナウジーニョを中心としたブラジルのボール廻しに翻弄されてしまう。
後半には中村のFKがクロスバーを直撃するなど惜しい場面もあったが、結局0-1のまま試合は終了した。直後に日本と並ぶ可能性のあった南アの敗戦が伝えられ、日本はメキシコ大会以来32年ぶりの決勝トーナメント進出を決めた。
準々決勝の相手アメリカは、グループリーグを首位で勝ち上がった強敵だった。立ち上がりは日本がボールを支配するも、連戦の疲れからかミスが続く。次第にアメリカに押し込まれ始めた30分、FKのチャンスを得た日本は中村がゴールを狙うが、相手の壁に跳ね返される。それを中村自身が拾って折り返すと、ゴール前に飛び込んだ柳沢がヘッドを決め先制する。
後半の立ち上がり、アメリカは期待の若手ドノバンを投入。攻撃の枚数を増やしてきた。すると次第にゲームの流れはアメリカに傾き、68分にはコーナーキックから同点弾を決められてしまう。
直ちに反撃を開始した日本は72分、中村のクロスから高原がヘッドで叩き付ける。一度は相手キーパーに防さがれたが、高原がこぼれ球にいち早く反応し、日本は再びリードを奪った。
残り時間で追いつきたいアメリカは、ロングボールを使ったパワープレーに出る。その圧力に日本のDFラインは下がりだすが、楢崎の好セーブもあって失点を防いだ。しかし75分、その楢崎がロングボールを処理しようとした中澤佑二と激突。顔面2ヶ所を骨折するという大怪我を負う。
ロスタイム目前の89分、右サイド酒井友之がペナルティーエリアで不用意なファール。大量の血を流しながらもゴールを守り続けた楢崎だが、アメリカのPKを止められずに同点とされてしまった。
試合は延長に突入。アメリカは新しい選手を投入して交代枠を使い切るが、日本は2人の交代枠を残したままだった。延長後半、明らかにアメリカの足取りが重くなる。日本ベンチには切り札となるはずの本山が控えていたが、トルシエは動こうとしなかった。この後も選手交代がないまま試合は終了し、勝負はPKでの決着となる。
PK戦はアメリカの5人全員がゴールを決めたのに対し、日本はエースの中田英がシュートを左ポストに当てて失敗。惜しくもベスト4進出を逃してしまう。消極的な采配で勝ちを逃したトルシエの手腕には、疑問の声も聞こえてきた。
